Il paese si erge su una collina, dominando le sottostanti valli dei fiumi Albegna e Ombrone, al suo interno troviamo palazzi e monumenti di particolare interesse e senza alcun dubbio degni di essere visitati; vi sorgono infatti numerosi palazzi, dimora di famiglie importanti, realizzati durante il Medioevo, lo Spedale, il Palazzo del Pretorio e il Palazzo del Podestà, la Chiesa della Madonna della Grazie, la Chiesa di San Giovanni Battista e la Tesoreria Comunale.
Particolarmente interessanti sono anche le strutture che sorgono fuori dal centro abitato, come il Convento di Petreto, che fu l’antica sede dei monaci francescani e nel quale dimorò anche di San Bernardino, il Castello di Montepò, oggi di proprietà privata e costruito nel corso del XVI secolo, il territorio si caratterizza inoltre per la presenza di un importante sito archeologico, quello di Ghiaccio forte, che vede la presenza di ruderi risalenti al periodo etrusco e di una villa romana che appartenne alla facoltosa famiglia Anilia e fu costruita a partire dal 50 a.C.
Come testimoniato dal ritrovamento di oggetti e ruderi di antiche costruzioni etrusche, il paese ha origini molto antiche, ma le prime notizie certificate dalla presenza di un documento risalgono al 1200, quando Scansano risulta un dominio della famiglia Aldobrandeschi, il borgo fu successivamente motivo di interesse per la città di Siena, che però non riuscì ad impadronirsi del territorio.
Scansano divenne poi un possedimento dei Conti Sforza ed infine della città di Firenze, che inglobò il territorio tra i possedimenti del potente Granducato di Toscana; nel corso del 1800 la città rivestì un ruolo significativo da un punto di vista politico, avvenne infatti la famosa estatatura, numerosi uffici pubblici e privati vennero trasferiti da Grosseto, situato in una zona umida e malarica a Scansano, dove si respirava un’aria più salubre.
A Scansano ogni anno vengono organizzate numerose sagre, durante le quali sarà possibile godere dell’ottima cucina locale e soprattutto degustare il Morellino di Scansano DOC, ottenuto con uve della varietà di Sangiovese coltivate sul territorio di Scansano, ma anche nelle vicine campagne dei comune di Manciano, Magliano in Toscana e Semproniano.
